В центре сюжета – молодая, привлекательная и одинокая девушка, которая терпеливо наблюдает, как все ее родственницы выходят замуж. Главная героиня работает бортпроводником, и времени на личную жизнь практически нет. Тем временем ее мать успела выйти замуж пять раз, а младшая сестра готовится к свадьбе, где Монтана должна присутствовать в роли свидетельницы. Девушка категорически не желает оставаться старшей незамужней дочкой в семье, и преследуя цель найти партнера, она готова даже снова встретиться со своими экс-бойфрендами. Дело осложняется тем, что героиня расставалась с ними не слишком корректно…
Пообещав не стать самой старшей незамужней женщиной в своей семье, Монтана отправляется на тридцатидневную экспедицию, чтобы очаровать потенциальных женихов.