Анна вот-вот услышит брачное предложение от своего бойфренда Уилла, но ее брат Хэйл и его спутник жизни Рис советуют ей «погулять» с другими мужчинами, прежде чем она станет примерной женой…
К тридцати годам Анна, кажется, совершенно запуталась в жизни: в том, кем она хочет быть и с кем хочет ее провести. Точнее, еще недавно она была уверена, что хочет быть только с Уиллом: они знают друг друга целую вечность и вроде бы счастливы, но значит ли это, что они созданы друг для друга? Можно ли так смело заявлять, что ты готов провести всю жизнь с конкретным человеком, если кроме него никого и не знал? Подобные размышления побуждают Анну начать весьма сомнительный эксперимент: они с Уиллом должны попробовать завести интрижку с кем-нибудь на стороне. Пока Анна активно знакомится с другими парнями, Уилл все еще в нерешительности, но в конце концов он тоже встречает женщину по имени Лидия. Вся эта авантюра лишний раз убеждает Уилла, что Анна – смысл его жизни, он еще активнее начинает строить их первый общий дом и готовится сделать своей возлюбленной предложение. Осталось только понять, к чему за это время пришла сама Анна?